Das 2-Sterne-Southwinds Motel Key West ist in einer Entfernung von 11 Minuten zu Fuß vom Ernest-Hemingway-Haus sowie in einem Unterhaltungsviertel von Key West gelegen. Hier stehen Gästen eine Picknick-Ecke und ein Swimmingpool zur Verfügung. Das Motel mit 2 Außenpools befindet sich gleich neben dem Key West Garden Club in einem historischen Stadtteil.
Das Hotel befindet sich etwa 5 km vom Flughafen Key West International und ungefähr 2 Kilometer von kulturellen Einrichtungen entfernt, darunter dem Truman Little White House. Zu den Sehenswürdigkeiten in einer Entfernung von 20 Minuten zu Fuß vom Southwinds Motel Key West gehört Red Barn Theatre. Auch Gato Village Pocket Park liegt ca. 300 Meter von der Unterkunft entfernt. Die Unterkunft befindet sich in 2,1 km Entfernung vom Mallory Square. Das Southwinds Motel Key West ist in unmittelbarer Nähe zur Bushaltestelle Lower Keys Shuttle.
Jedes der 58 Zimmer ist mit einem Bügeleisen/Bügelbrett und einer Klimaanlage sowie einem Flachbildfernseher mit Satellitenkanälen und WLAN ausgestattet.
Sie können hier ein kostenloses kontinentales Frühstück mit frischem Kaffee, Muffins und frischem Obst bestellen. Es gibt eine Lounge- Bar auf dem Gelände. Das Restaurant Louie's Backyard ist sehr zu empfehen und liegt zudem ca. 5 Gehminuten vom Southwinds Motel entfernt.